同年，她进入演艺圈，演的第一部电视剧是《画出彩虹》，只不过充当一只花瓶，表情不外是笑、撒娇、鼓着腮帮子生气，这种形象一直持续了10年，直到消耗尽她面容上那一点点“婴儿肥”和眼睛里不经世事的天真。那时她与梁朝伟合作了《新札师兄》——合作完毕，他们仍是陌生人。很多年后，梁朝伟回忆这段经历时说：“那时她是选美出来的，我都没有想到她后来能靠演戏演出头。”

从设计师Eric到发型师Markkim，从有妇之夫的梁家辉到把情书公布于众的Hank，Maggie一直爱了，又痛了。仿佛兜兜转转从落点又回到同一个起点。

1993年，传出Maggie与房地产商宋学祺恋爱的消息，对方当时是香港有名的青年才俊，刚刚留学归来投身商圈。两人郎才女貌，似是十分符合皆大欢喜的结局。宋学祺资金周转不灵，Maggie毅然拿出自己积攒多年的1000万元投入到宋的公司。谁知不到两年，这笔钱就被亏得一干二净，而宋学祺也退出了商界，与Maggie断绝了联系。当时有媒体幸灾乐祸，写出大标题——“Maggie遭遇薄情郎，人财两空！” 任谁都能想像到当时她的尴尬处境。但是在与宋学祺分手的第二年，Maggie凭《甜蜜蜜》获得1996年台湾金马奖最佳女主角、香港金像奖最佳女主角奖。那部电影里面人生的大起大伏、有情有义，仿佛也跟Maggie的这段恋情有相同之处，只是结局没有戏中那么好罢了。但是有什么关系，Maggie又得奖了，她仍然可以重新开始。

1996年拍完与法国导演奥利维耶·阿萨亚斯合作的电影后，两人出席影展期间被发现感情不寻常，张曼玉与阿萨亚斯于法国卢浮宫、赛纳河一带漫步，小报甚至还拍到两人共抽一支烟的浪漫情景。

这段恋情总算是有了一个结果，Maggie终于披上了白色婚纱，义无反顾地把自己嫁到了法国。1999年2月初，Maggie 公开承认，她已与阿萨亚斯结婚。香港媒体闻风而动，试图打探到一切他们婚姻的摩擦。她咬牙切齿地说：“我要离开香港，谁都别想给我的感情捣乱！”有三四年时间，她被视做幸福女人的典范，甚至被记者问到“你还有什么愿望没有实现”时，Maggie坦然回答：“真的没有什么，该有的我都有了。”

现在的她和37岁的玉宝表行政总裁Guillaume相爱甚笃：爱情从来是她生命的一部分。Guillaume多次称赞张曼玉“有与生俱来的自信和雅致，浑身散发出天才的味道”。邀请张曼玉担任自己品牌的代言人，也是Guillaume一手促成。然而，这段异国恋，并不被人看好，因为Guillaume有妻有子，他是张曼玉触碰不得的“禁区”。张曼玉说起他，只用“浪漫” 形容。“只要两人真心相爱，大家心灵相通，感觉到电光火石般的碰撞，就已经是浪漫的全部了。我不会特意挑有太太的人爱，但我也不觉得第三者是坏人，两个人相爱，大家都有责任，不能责怪谁！”