在优雅浪漫的环境和心境中，也许某一种奇特的感应，36岁的张爱玲与65岁的赖雅产生了忘年之恋，后者的女儿与前者年龄相当，也就是说一个可以当另一个的女儿。

3月13日，他俩第一次见面，便有“相逢何必曾相识”之感。这以后，便相见日欢，谈文学，谈文化，谈人生，谈阅历，越谈越投缘。到了5月初，简直到了难分难舍的程度，关系进展得神速。赖雅在5月12日的日记中写道：他俩“去小屋，一同过夜”。第三天，赖雅在文艺营的期限到了，不得不离开。张爱玲在送他的时候，还把仅有的一点钱给了他。一个多月后，张爱玲也离开了文艺营。7月5日，赖雅接到张爱玲的一封信，说已怀了他的孩子。此时，赖雅觉得自己有一种道德责任，又觉得张爱玲厚道、可爱，是一个贤妻型的女人，于是，他向她求了婚，但要求她堕胎，不要孩子。到了当年的8月18号，也就是相识的半年之后，他们在纽约结了婚。

很难完全揣测，当时张爱玲为什么会嫁一个比她大近30岁的异族长者。他们之间的差异如此之大，年龄、种族、个性、价值观、出身背景和政治观点又全然不同。

一个36岁，一个65岁。

一个中国女人，一个美国男人。

一个孤寂封闭，一个交友甚广。

一个用钱精明，一个出手大方。

一个喜欢大都市的繁闹，一个喜欢小乡镇的恬静。

一个出身于破落的名门大户，一个出身于德国中产移民。

一个是非马克思主义者，一个是马克思主义者。

再拿文学风格来说，张爱玲的作品以一种她独具的犀利眼界，又以她特有的空灵剔透的语句，把人性的最深处细细地翻出来描写，即便血色浓浓，也显得某种淡淡的凄美。读她的东西，不是像读别人的一些作品，只从眼睛穿过，而是从灵魂穿过。而赖雅的作品则洋溢着为大众而追求理想社会的浪漫色彩。于是，好事的人们便从不同的角度来分析。

“功利主义者”认为，她把赖雅误认作一个能帮助她打入主流英文文学世界的导师，而并不了解他在文坛上的地位并不高，而且自身的发展都很有限，甚至在走下坡路，不断为自己的生存而挣扎，很难在事业上有什么实质的提携。

“心理主义者”认为，她幼年过早丧父，从心灵深处渴望一种父亲般的亲情之爱，这也是当年为什么嫁给大她十多岁的胡兰成的原因之一，而她似乎从来没有对与她年龄相配的男人或年轻男人发生过兴趣，但她没有想到赖雅伤残中风，情况恶化，以后反而需要她的关怀和爱护。

“文化主义者”认为，她在发生在故土上的那场婚姻中受到伤害，对造成这种伤害的整个社会文化背景，以及在这种背景下产生的性关系、性观念产生了叛逆，甚至在一定意义上说，她由不忠的丈夫，对中国男人已失望，惟有洋人才能从另一个层面满足她的精神需要，而她没有想到这种异族通婚是会有代价的。