冠军杯走近又走远，AC米兰的这个赛季注定了这么大起大落。一周前，德比战胜利让他们以为一切艰难都已过去，可7天后，米兰将士在那不勒斯受到了最沉重打击，与紫百合的差距从＋1变为了-2。

安切洛蒂说圣保罗球场是个充满了美好记忆的地方。1988年5月1日，红黑军团在这里3比2取胜后赢得了贝鲁斯科尼时代的第一个联赛冠军，那时安帅还只是场内的一名球员，所有的光芒都集中在两位巨星马拉多纳与古力特身上。自从2001年4月后，红黑军团就再也没有在这个球场挑战过那不勒斯。

7年后故地重游的意义一点不比20年前轻，获取最后一场客场胜利对米兰意味着的是冠军杯赛场。由于佛罗伦萨上轮落败，他们只要最后2轮全部取胜便可锁定下季欧冠资格。但自3月9日以来那不勒斯还没在主场丢过球。本赛季他们在这里战胜过除罗马以外的前7名球队。一周以前，俱乐部就宣布圣保罗球场7.8万多张门票全部售罄。那不勒斯希望能超越热那亚获得通过托托杯资格。更重要的是他们13年没战胜过红黑军团，上回合较量更是以2比5惨败。

由于停赛，皮尔洛的位置被布罗基所取代。赛前，那不勒斯主帅雷哈说双方最大差距在中场，虽然没有了皮尔洛，但是卡卡、加图索、西多夫等人的存在还是会给球队很大压力。但是，中场大脑缺阵的影响还是毫无保留地显现了出来。从一开始就注定了这场比赛的结果。

第10分钟，索萨在禁区右侧得球后，企图将皮球横传给门前位置不错的拉维奇，内斯塔抢先将球破坏出底线。6分钟后，他在小禁区左侧的凌空抽射偏出。本赛季结束后将回阿根廷踢球的索萨在最后一次主场较量中显得格外卖力。

在那不勒斯的积极拼抢下，红黑军团很难获得进攻机会，那不勒斯的第一球也多少有些运气成分。就在红黑军团开始慢慢掌握场上节奏时候，第36分钟，加图索中场附近滑到，那不勒斯得球后迅速发动反击，哈姆西克在禁区线附近面对出击的门将卡拉奇，地滚球射门为主队率先得分。

下半时安切洛蒂用帕托换下了布罗基，并在随后用塞尔吉尼奥替下加图索企图提高边路的突破能力，却始终没有取得成效。第67分钟，内斯塔禁区内放到拉维奇被吹罚点球，多米济操刀命中。

AC米兰始终没有得到翻身的机会，第90分钟，博利亚奇诺和哈姆西克连续两脚射门打中门框。补时阶段，蒙特维诺左路横传，加里斯大力射门将比分改写为3比0。尽管最后西多夫利用任意球扳回一分，但已无济于事。

赛后安切洛蒂难掩失望之情：“这是一场完全没有预料到的失败。开场阶段，对手的表现出的决心和劲头让我们很难适应。之后刚刚慢慢取得场上平衡，对手的反击入球毁了一切。我不知道我们进军冠军杯的机会还有多少，但是我们会全力争取最后一场比赛的胜利。这是我们的责任。”