1987年6月，斯凯尔斯在雄鹿队度过了惨淡的新秀赛季后，被老板科尔无情抛弃。21年后，斯凯尔斯又回到了他在NBA的“原点”。

1986年，当时还是雄鹿主教练的尼尔森，在首轮第22顺位选择了斯凯尔斯。那时候的斯凯尔斯无论场内场外，名声都很响。四年级的他在密歇根州大场均砍下27.4分，是NCAA第2号得分手；但他在场外麻烦不断，大学期间因酒后驾车两次被捕并入狱15天，而就在参加选秀的那个夏天，他又因携带大麻再次被捕。

但老尼尔森认为，“他(斯凯尔斯)不会成为我们球场上的麻烦。”老帅甚至宣称，“如果拉里·伯德只有6英尺(1.83米)，他就是另一个斯凯尔斯。”而负责雄鹿选秀工作的斯图·英兰曼说得更加干脆，“你们都会喜欢上他，如果不是这样，可以朝我开火。”

一年后，雄鹿老板科尔真的“开火”了，不过枪口对准的是老尼尔森和斯凯尔斯。1987年5月底，老尼尔森被迫辞去了雄鹿队主教练和总经理的双重职务，前往金州勇士队；一个月后，斯凯尔斯被雄鹿交易到步行者，雄鹿队用他换来了一个第二轮选秀权。斯凯尔斯在新秀赛季只为雄鹿打了13场球便受伤赛季报销。有人认为，斯凯尔斯的背伤直到他被选中后才逐渐被雄鹿队得知，这是造成科尔与老尼尔森产生隔阂并分道杨镳的原因之一。斯凯尔斯说，“我知道科尔不喜欢我的打球方式，他的态度明白无误。其他人也告诉我，他对内尔(老尼尔森)选中我并不高兴。”

随后，斯凯尔斯开始了9年的漂泊生活，职业生涯场均贡献11.1分6.5次助攻。斯凯尔斯最辉煌的时刻发生在1990年12月30日，在魔术队的他创下了单场助攻30次的惊人纪录。而就在那一个赛季，他以场均17.2分8.4次助攻，夺得“进步最快奖”。1996年，斯凯尔斯在76人退役。

21日，斯凯尔斯成为了科尔在1985年买下雄鹿以来的第10任主教练，他开着玩笑说，“我在雄鹿队的新秀赛季重新开始了。”