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上世纪50年代后，杜月笙客居香港。1952年，他弥留前对妻子云:“把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。”但他的遗愿终未实现，1952年11月遗骨被运往台湾，至今暂厝台北南效大尖山麓。

杜月笙不去台湾的内情:蒋介石拿我当夜壶

杜月笙晚年曾忿忿然说："蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。"这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹

抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了军统局长戴笠。戴笠心领神会，转达给蒋介石。

1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。原来是蒋介石对杜月笙的态度发生了变化。

令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了"杜月笙是黑势力的代表"、"打倒杜月笙"等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。

1946年夏，蒋介石为体现"民主政治"，下令"民选"上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无奈何作了识时务的"俊杰"，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份"辞职呈文"："上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。"主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。

一件件，一桩桩，杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深。

三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。

1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说："上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。