2004-05赛季，鲍比-西蒙斯凭借着在洛杉矶快船的优异表现，当选那个赛季的最佳第六人。三年过去了，西蒙斯成熟了不少，但他的水准却不进则退。事实上，2004-05赛季是西蒙斯职业生涯最辉煌时期；此后他以千万薪金加盟雄鹿。不过在密尔沃基，西蒙斯的表现并不让人特别满意。

　　当选最佳第六人的那个赛季，鲍比-西蒙斯平均每场贡献16.4分、5.9个篮板和2.7次助攻，三项数据都达到个人职业生涯最高。2005-06赛季，在来到密尔沃基的首个赛季，西蒙斯的表现至少不算太差，他平均每场砍下13.4分、4.4个篮板和2.2次助攻。然而由于伤病，西蒙斯缺席了整个2006-07赛季。

　　本赛季复出之后，西蒙斯的表现并不让人满意。虽然他重新夺回了主力位置，但在这支东部球队中，西蒙斯平均每场只贡献7.1分、3.3个篮板和1.3次助攻。显然，西蒙斯距离个人巅峰期有不少距离。西蒙斯自己说道：“我还在调整，你要知道缺席了整整一个赛季的比赛。重回赛场初期，我对比赛显得还不够适应。不过现在我逐渐恢复了自信，我有信心在下半赛季重新证明自己！”

　　本场与太阳比赛，让我们依稀看到了昔日最佳第六人的身影。在35分10秒的出场时间里，西蒙斯的状态相当不错，他总共12次出手命中6球，得到15分和6个篮板，另外还有3次助攻。现场解说员这样说道：“西蒙斯在如今的雄鹿只是角色球员，但他的状态的确在回升。对于这样一位球员，我们需要给他的是耐心！”

　　除了进攻表现不错之外，西蒙斯在防守中也做的不错。此役与西蒙斯对位的是格兰特-希尔。在西蒙斯的严密盯防下，希尔此役只获得5次出手机会，总共只得到8分和1个篮板。如今的西蒙斯正逐渐恢复状态，他的中投和突破能力都相当不错，小K教练表示：“西蒙斯对我们来说是一位很重要的球员！”

　　以下是西蒙斯此役技术统计：

　　出场35分10秒，12投6中，其中三分球3投1中，罚球2罚全中，得到15分和6个篮板，另外还有3次助攻、2次失误和3次犯规。

　　第二节巴伯萨开场就投中两分，西蒙斯马上右侧底线跳投命中作出回应，两队很快展开了针锋相对的角逐。拉贾-贝尔跳投三分中的，西蒙斯和维拉纽瓦随即作出回应接连跳投得分，本节打了不到4分钟，雄鹿就将比分追到了39-41。随后巴伯萨和西蒙斯分别远投得手，两队得分迅速增长，里德两罚全中掀起雄鹿一波10-0的高潮，本节还有2分半钟时，雄鹿已经57-48领先。随后阿联替换维拉纽瓦上场，太阳马上连追5分缩小分差，半场结束后，雄鹿62-54领先太阳。

　　下半场太阳展开了反击，拉贾-贝尔在纳什的带动下连续投篮得分。尽管里德及时挺身而出连续得到6分，但是太阳还是很快将比分差距缩小到67-68。在此期间，阿联的一次弧顶高位跳投也未能命中。随后博古特篮下勾手命中，里德右翼跳投拿下个人本节第8分，本节还有3分多钟时，西蒙斯投中压哨两分，雄鹿重新将领先扩大到5分。博古特今天在篮下的表现相当出色，接连两次跳投全部得分，里德锦上添花狂砍5分，第三节结束后，雄鹿仍以83-77领先。