在四大天王中，张学友是第一个在歌坛站稳脚跟的。早于1985年谭、张争夺最为火热之时，张学友甫出道便凭首张大碟《SMILE》青云直上，成为万众瞩目的新星，主打歌《情已逝》打入当年十大。早年多首深情款款的情歌如《遥远的她》、《SMILE AGAIN玛利亚》、《轻抚你的脸》、《AMOUR》、《月半弯》、《蓝雨》、《LINDA》、《夕阳醉了》等使他成为名扬一时的"情歌王子"，其中87年的《太阳星辰》更是一举夺得年度十大中文金曲第一名。1991年他的《每天爱你多一些》盘踞十来周排行榜冠军，1992年的大碟《真情流露》狂卖八白金，牢牢地确立了他在香港歌坛的地位。张学友唱歌非常投入，这使他的作品总能感人，他的唱功在四大天王中也是首屈一指的。与三位著名的"靓仔"齐名，外表略逊一筹的张学友用实力说话。与其他三位天王拥有的数以万计的忠心歌迷相比，张学友虽然专一地痴迷于他的歌迷不多，但他拥有更为广泛的听众。九十年代学友的歌路没有太大的变化，代表作如《分手总要在雨天》、《还是觉得你最好》、《只想一生跟你走》、《我等到花儿也谢了》、《离开以後》、《不老的传说》等都是悱恻缠绵的情歌。在刘德华成功之後，张学友重新进军国语歌，结果也大获成功，《吻别》、《祝福》等是其代表作。张学友在电影方面也成绩不俗，获取过两次最佳男配角和影帝提名。1999年学友继成龙之後也获得世界杰出青年荣誉，这是对他十多年在歌坛、影坛的惊人成绩最好的褒奖。同年，张学友经过两年的淡出"缓冲期"之後，作出了与黎明一样的决定——退出乐坛颁奖典礼！显然这时去享受小两口的甜蜜生活是令人羡慕，学友也该休息休息了。