多情善感的大S谈过几段轰轰烈烈感情，异国恋、姐弟恋，每一次都惊天动地般结束，有人认为她情路坎坷，但事实上，她经历了3段和圈内人的感情波折，一次比一次更坚强面对分手，与其说她情路多舛，还不如说她从爱情中蜕变、脱胎换骨成为坚强玫瑰。

早期她和南韩偶像团体酷龙的具俊晔传绯闻，她苦学韩语，却遭对方无情对待，感情来得快去得快，还被外界形容为女方单方面苦恋，伤心落寞，一度泪洒摄影棚，这段异国恋不欢而散，是大S始终不愿再提起的痛。

这段感情经验伤她很深，她曾一度封闭内心，直到蓝正龙出现，两人在《流星花园》里相识，在《求婚事务所》里演出一对生死恋人，不但事先瞒着经纪公司，还将两人现实里面对家人、亲友阻拦的经过写入剧中，两人真情流露，为爱无悔。

正如剧中所写，蓝正龙再怎么努力都打不进大S的亲朋圈，事业又还在起步阶段，名气远不及大S，男卑女尊，久之，两人阻碍日益加深，加上家庭背景、思想、观念上的差异，这位不善言词的愣小子，终究还是过不了关，最后在大S“逼婚”不成的传闻中，两人结束恋人关系，分手后蓝正龙曾藉酒浇愁，向友人诉说胸中之痛，但大S很快走出来，微笑大方坦承分手，与一般艺人的逃避作风迥异，勇气十足。

这一次她也在结束“大仔姐弟恋”后主动向友人表白，坦率自然，感情来去之间对她而言已如季节变换一般，接受自然的改变。