不但有文坛老果果登门拜访，且所交结的皇甫子循诸人，都比他年纪大出好一截，均是当时文坛中坚。在《百一诗自序》中，他说：“张子少多长者之游，大父行者半，丈人行者半，垂髫齐年者屈指无几。”从小他就和祖辈、父辈年纪的士人交游，同龄人却寥寥无几，这是早熟智者的习惯，觉得同龄人太NAIVE，于是喜欢跟更成熟的长者交游。这使张献翼的智力、才力与名声获得更快成长，同时也可能使他沉溺在一种被娇惯的氛围中——长者对早慧少年，总会多些称许、宽容和放纵。
张献翼少年得志，大却未必了了。屡次科举失败后，他灰头土脸回到老家，自此不求功名，后来偶尔上书朝廷，想建点议，也没人甩。赵翼《陔余丛考》记：“张幼于亦有《会试移期议》一篇，谓国初定鼎金陵，在南北之中，故定期二月会试。后都北京，远三千里，宜移在三月。然终明之世，未尝改移也”。张献翼的建议其实有一定道理，只是对“今上”而言，他只是个小角色，他的意见，并不比蝼蚁的叫声更响亮。少年得享令名与中年郁不得遇的落差，让张献翼鬼冒火。他在给昆山王令启的一封信里说：将我看成国士的人，多半就是国士，将我看成众人的人，多半就是众人，“每以自嫌，亦以自慰”。这话透出骄傲，也透出反叛，更透出凄凉。于是他“碌碌不能辟世，聊复玩世”。（《答陆工部淮上书问》）仅仅没有功名，不受朝廷重视，也还罢了，经济上捉襟见肘更让人鬼冒火。而对明代拿不了官方薪水的士人而言，如果不是老爷子传下良田千顷，或者“降格”去经商做陶朱公，那么迟早要面临经济问题。袁宏道曾写诗送给张献翼，说他“家贫因任侠，誉起为颠狂”。这话有两个意思：一是你现在穷，因为你爱宴大宾；二是你现在有点小名儿，因为你疯扯扯。从侧面我们还能找出一些张献翼经济不景气的证据。冯梦龙《智囊全集》记：“长洲谢生嗜酒，尝游张幼于先生之门。幼于喜宴会，而家贫不能醉客”。多寒碜，又喜欢请客，又没经济实力，真是四一先生的作风啊。而前引《万历野获编》：“慕新安人之富而妒之，命所狎群小呼为太朝奉”，则说明张献翼对自己经济状况的不爽和自嘲。如果张献翼真的穷到如被政府洗劫，那么他也不可能任诞，早他妈饿死了，还穿什么大红衣裳，嫖什么妓啊？偏偏他似穷非穷，前面说过，张献翼家养舞童班子，若真穷困潦倒，肯定养不起。因此张献翼的经济状况，处于比上不足，比下有余的小康阶层。而这个阶层的文人，恰好有精力来坚持搞些荒唐事儿。否则就只能像曹雪芹一样喝着情人送来的米粥，在破屋子里老老实实地写自己的小说。除开物质上的逼仄，更有精神上的攀比及颓败。《列朝诗集小传》说张献翼“晚年与王百谷争名，不能胜，颓然自放”。王穉登，字伯谷、百谷，与张献翼同居苏州。钱谦益对王氏评价不俗，“吴门自文待诏殁后，风雅之道，未有所归，伯谷振华启秀，嘘枯吹生，擅词翰之席者三十余年”。同在苏州，地方文坛的老大王百谷当了，张献翼只能当老二，甚至老二都当不上，作为当年文征明“钦点”的接班人，多么痛苦！实际上，早岁被文征明“钦点”的事，影响了张献翼一生。在死前三日，他“遗书文文起（震孟），以遗文为嘱。”这个文震孟，不是张献翼的亲戚，也不算其至交，只不过是文征明的曾孙。张献翼的“托孤”（所撰文章就是他自己的孤儿），透出了浓浓的“接班人”未能“接班”的惆怅。名声上跟王百谷拼不过，张献翼在私生活上也要拼一拼。王百谷搞名妓马湘兰，张献翼也要搞名妓赵采姬——他在一个中秋写了“试从天上看河汉，今夜应无织女星”的诗送赵小姐，让其名冠北里。爱较劲！张献翼到老都不改这个脾气。他的忘年交袁宏道最后也受不了，在一封对张献翼嬉笑怒骂的尺牍后，两人再不来往。这封《与张幼于》也成为文学史上的名作，在今天，张献翼之所以偶尔还会被人提起，多是因为这封尺牍。这封信里，袁宏道不顾自己比张献翼小几十岁，实话实说：哥子，说你颠狂那是抬举你。你真配得上颠狂二字么？如真是颠狂者，我得喊你老师，哪里还敢喊你哥子！……说到谈名理，当世也就李卓吾是我对手，你哥子就算满身是口，呵呵……这些不客气的话一定深深伤害了张献翼的骄傲，他们从此没再通信。可以大胆推测，对张献翼样的狂者而言，被好友伤害了的骄傲，只会在日常生活中以更膨胀的形状溢出。实际上，张献翼与当时名流结交甚多。这些人或多或少都给了他不小的压力——当他发现自己终身都不能达到名流朋友的成就或名望时，他只能用任诞颠狂来掩饰内心的失望与落寞，所以紫衣狎妓，生祭友尸，假面看人，白眼阅世。除了前面说的皇甫汸、沈德符、袁宏道、王穉登、刘凤等人外，张献翼交游者还有归有光、王世贞、汤显祖、江盈科、徐繗、沈懋学、黄姬水、朱曰藩、陈履等。（如要一一细述其交结之事，文章将冗长不堪，以后再专门写篇《张献翼交游考》）。凡俗世人多目之为妖怪，为胎神，张献翼却把自己比作“客星”：（他和清龚自珍一样，都爱活用东方朔的典故）“倘奉使敭历湖海间，星郎访客星所在，仆或当之。”（《答韩行人书》）对自身才华的信任，让张献翼找到抵抗舆论、坚持任诞的理由。在给老友皇甫汸的一封信里——这也是《文起堂集》中最后一篇文章——张献翼写道：“先民有言：才高于人，众必非之……爱弟夭亡，何心天地。一犬吠形，毁谤山积……颜氏云：不容，然后见君子。韩退之云：动辄得谤，名亦随之。今幸见忌者，不能不置我于司勋淳父之间也”。基于这种认识，张献翼终于“抗愤而不顾，遂放浪自弃，与世阔疏。”（《答韩行人书》）无独有偶，整个明朝中叶后期，知识分子中似乎都洋溢着一股任诞之气，其种种怪异行为如今看来的确非常不可思议。“太有性格了！”如今的年轻人恐怕都难以一一模仿，这是为何呢？任何一个人，即使是怪物样的人，都无法跳离自己的时代。行为艺术家张献翼并不孤独，在他前后，矗立了一大堆同类。事实上，自明中叶以来，士人就多任诞习气。比如奇装异服，杨慎就开先路。徐纨《本事诗》说：“杨用修谪滇南，纵酒自放，尝敷粉作双鬟插花，诸妓拥之游行市中”。与张献翼同时代则有刘凤。《万历野获编》记：“吴中有刘子威（凤），文苑耆宿也，衣大红深衣，遍绣群鹤及獬豸，服之以谒守土者。盖刘曾为御史，迁外台以归，故不忘绣斧，诸使君以其老名士，亦任之而已。此皆可谓一时服妖”。直到明末，服妖仍四处招摇。余怀《板桥杂记》：“无锡邹公履游平康，头戴红纱巾，身著纸衣，齿高跟屐，佯狂沉湎，挥斥千黄金不顾”。这位邹公履不但戴大红纱巾，还穿高跟鞋，像车模一样走来走去。同书还记，邹公履去应试，考完了就猛敲大司马门鼓，送试卷；去嫖妓，不赶紧摸白嫩美乳，却对小姐高声朗诵自己写的文章，真是不可救药。除了“服妖”，明代笔记里还记载了相当数量的任诞行径。《万历野获编》记“胡元瑞亦好使酒，一日寓西湖”，当众臭骂戚继光，结果后者气鼓鼓地“促舆度岭”而去。《明语林》所记更丰：“罗圭峰动止诡异，径情直行，人目之为鬼王”。“边庭实以按察移疾还，每醉则使两伎肩臂，挟路唱乐，观者如堵”。“常评事（伦）中法罢归，益为荡恣。从外舅滕洗马饮，大醉，衣红，腰双刀，驰马。马顾见水影，惊蹶，刃出于腹，溃而死”。“中牟举人张民表，任侠好客，往往荡舟郭外南陂。顶高冠，飘二带，带绣‘东坡半升仅漉渊明酒，三寸才容子夏冠”之句。乘败车，无顶幔……日醉陂头老杏下……兀傲自放，世莫测其高深”。《舌华录》则记：“桑悦调柳州，不欲赴，人问之，辄曰：宗元小生，擅此州名。吾一旦往，掩其上，不安耳”。这个桑悦不但傲视柳宗元，而且喜欢恶搞考试。有次参加会试，做完题目，他觉得一定中举，就在卷子后画一战船，敲着桌子嚷嚷：这次老子坐定官船了！结果被算成作弊，“以违式贴出”。
