然而由于美军第6军登陆后没有及时向内陆推进，被及时赶到的德军第14集团军压缩在登陆滩头，如果不是依赖盟军强大的舰炮火力和空军掩护，那里差点儿成为第二个敦克尔克。不但其后方袭击古斯塔夫防线的计划破产，反而需要进攻古斯塔夫防线的盟军突破防线前往救援，实在是令人尴尬。
轰炸卡西诺修道院
2月15日开始的第二次战役以轰炸卡西诺修道院开始。卡西诺修道院位于卡西诺顶峰，居高临下，俯瞰整个卡西诺山地。第一次战役中盟军被德军准确而猛烈的炮火吃尽了苦头，他们坚信德军炮火之所以如此准确是应为利用了修道院作为其炮兵观测所。
经过盟军指挥部的激烈争论后，15日由B-17轰炸机群投下的重磅炸弹将这所欧洲最古老的修道院之一夷为平地。但盟军不曾预料到的是，原先德军并没有直接进驻修道院。修道院变为废墟后，德军反而没有了顾忌，厚达15英尺的墙壁和废墟成为了德军强有力的支撑点。
第二次战役
新西兰第2师、英军中由印度和廓尔郭士兵组成的部队成为第二次战役中盟军的主要进攻部队。他们攻击卡西诺城以南，夺取了山脚下的火车站，但遭到了德军第90装甲掷弹兵师和德国伞兵舒尔茨战斗群的反击，在付出不小的伤亡后被迫撤退。进攻于2月19日被迫取消，幸存的印度和廓尔喀士兵躲进卡西诺山地四周的掩体。
第三次战役
3月15日晨，盟军开始了第三次战役。战役以大规模的炮击开始，炮击给德军带来巨大损失，有些德军伞兵营减员至200人左右。整个修道院和卡西诺镇一片废墟。一位英军指挥官说：经过这样的炮击后任何生命都很难存活下来。然而当新西兰第二师开始进攻时，一个个德国伞兵却奇迹般地从废墟中爬出来并开始顽强抵抗。
经过激战，英军占领了卡西诺山一侧的Hangmans山。新西兰师也攻入卡西诺镇，但象“大陆饭店”这样的坚固支撑点仍掌握在德军手里。3月19日，盟军最高司令部命令加紧对卡西诺镇的攻势，务求扫清城中的德军据点。同时廓尔喀团在得到印度部队的增援后，对卡西诺山发起正面进攻。但德国伞兵死死地钉在了卡西诺镇，令盟军一愁莫展，双方步兵在残墙断壁之间苦战。不过最终新西兰部队终于在卡西诺城内占得上风，盟军的增援部队也抵达。
3月25日盟军放弃了对卡西诺山的正面进攻，并放弃了Hangmans山，第三次战役的结束。
第四次战役
5月11日深夜，盟军的2000门火炮开始怒吼，进攻卡西诺的第四次战役打响了。此次担任主攻的师波兰第3“喀尔巴阡”师。经过激战，波兰人占领了卡西诺山侧翼的Calvary山。经过连月苦战，德军已经筋疲力尽，再也抵挡不住盟军猛烈的进攻。12日英军、美军和自由法国部队也突破了各自主攻方向的德军防线，古斯塔夫防线已经摇摇欲坠。
