李善长不能急流勇退，亦如现在那些高级贪官们一样，据说是本性使然。李善长确实不是个光明磊落之人，他表面为人宽和，内心却忌恨刻薄。当他还是个位卑权小的人物时，这种性格即便有什么危害，也不会太大，一旦大权在握，就会为我独尊，逆我者死，顺我者昌。如参议李饮冰、杨希圣二人，不过是稍稍侵犯了一下李善长的权力，便遭到他残酷的打击。李善长下令割去李饮冰的双乳，导至李饮冰当场惨死，又对杨希圣施以劓刑，使杨希圣成了个残废之人，就是对刘伯温这样一个功劳显赫的老臣，李善长也不轻易放过。李善长有个亲信叫李彬，任中书省都事，因贪赃枉法被御史中丞刘伯温依律判斩，李善长找刘伯温说情，刘伯温不买他的账坚持杀了李彬，李善长对此耿耿于怀。刘伯温知道李善长不会对他善罢干休，只得称病离职还乡。

　　大明王朝建立后，一些有功之臣或居功自傲、骄奢淫逸，或心存异志，图谋不轨，或功高震主，被朱元璋猜忌，于是，一批批人头相继落地，如任中书省参知政事的张昶、杨宪，左右丞相胡惟庸、汪广洋等人相继被杀。在这样险恶的环境下，李善长却独保平安，供职依旧。他虽独保了平安，也理应被这些人遭受屠戮的血腥事件警醒，可惜他没有，相反沾沾自喜，以为那块免死牌法力无边，于是日益忘其所以。朱元璋也就开始讨厌他了。洪武四年，李善长因有病离职休养，朱元璋虽已对他有所不满，但给予的待遇还是很高的，因其离职而赏赐他临濠土地若干顷，守坟人一百五十户，佃户一千五百户，仪仗士二十家，之后，又封他兄弟和子侄为官，又将他的一个儿子招为驸马。到了这步田地，李善长已位极人臣，光宗耀祖了，朱元璋多次暗示他急流勇退，可惜，李善长恋栈不去。

　　朱元璋对李善长，可能是最忍让也最宽厚的。后以谋反罪被杀的胡惟庸，原本只是一个小小的县令，因和李善长有淮西同乡之谊，就被李善长一手提拔起来，官至左丞相，并和李善长的弟弟李存义结成了儿女亲家。洪武十三年，胡惟庸因谋反被杀，连累受害者数以万计，李善长却未被牵连。洪武十八年，有人告李存义父子是胡惟庸死党，朱元璋仍网开一面，免了李存义父子死罪，只是将他父子发配崇明了事。这事应当说是直接向李善长敲响警钟了，此时李善长若稍稍聪明一点，就应赶快到朱元璋那里去叩头谢恩才是，但李善长居然不当一回事，在朱元璋面前一点表示都没有，于是，朱元璋对他的怨恨又加深了一步。