在1987-88年度，最值得纪念的是联赛杯“小森林杯”决赛中以2比3被芦顿镇队击败。但阿森纳的基本队形此时却已形成。阿兰.史密斯从莱切斯特到来，加强了前锋线上控球能力。迈克.托马斯中场的出色表演得以进入主力阵容,? 迪克森和温特本二人成了阿森纳未来十年后防线上的中坚，斯蒂夫.博德在赛季后的加入使兵工厂的后防线更加牢固。

1989年的联赛夺冠之路充满了戏剧性, 最后在两队同积分, 同净胜球的情况下, 靠进球数多的优势夺得联赛冠军, 冠亚军差距如此之小也是历史上绝无仅有的.

紧接的一个赛季阿森纳却仅得了个第四. 但这一结局对阿森纳多少是件好事，格拉汉姆从女王公园流浪者买进门将大卫.西曼. 由西曼和迪克森、温特本、亚当斯及博德所组成的后防线固若金汤。加上买进丹麦的林帕尔及诺威治后卫林尼汉，使阿森纳又开始了一个辉煌的赛季。

1990/91赛季是阿森纳显示其特性的一年。由于在老特拉福赛场球员被牵扯进球员打架事件，球队被英足总扣除2分。队长亚当斯圣诞前酒后开车被关四个月。但阿森纳回报的是进74球漏18粒仅负一场。继89年后再度夺杯, 赢得历史上第10个联赛冠军。

1992年阿森纳再度与联赛冠军无缘, 却踢了几场非常漂亮的球。包括在欧洲冠军杯上主场6比1大败FK奥地利队(史密斯4，林帕尔和林尼汉, 但却在下个对手本非卡面前栽下马来)；7比1大败谢周三(坎贝尔2，林帕尔2，史密斯，莫森和赖特)；5比1赢得联赛的最后一场比赛(赖特3, 其中一点球，坎贝尔，史密斯)。最让人难忘的恐怕是250万英镑从水晶宫签得赖特。象传统的传奇人物一样，赖特在加入球队后的首场联赛杯就攻进一球，使阿森纳客场以1比1逼平莱切斯特，随后在联赛中上演帽子戏法气走南安普顿。赖特本赛季攻入26球。阿森纳在足总杯第三被维勒克斯汉后来居上以2比1摒除出局，被格拉汉姆称为球队的最低点。赖特是役因停赛而无缘登场献艺。利兹从阿森纳手中夺走联赛冠军，阿森纳又一次降到第四。但下个赛季阿森纳再度回升，从二月份保持一场不败，以进41球漏15球再度让人刮目。

1993年当甲级联赛被改称超级联赛时，海布里著名的北看台的所有站席被改装成12,500个座位。 座位下的空间被装修为餐厅和俱乐部展览馆。

1992-93赛季联赛开赛第一天，阿森纳就没有在联赛中起个好头，被诺威治队以4比2击败, 而在整个赛季阿森纳经过了无数个1比0小胜或0比1小负或0比0平局后，最后仅获得第十位。也因此赢得了"令人厌倦的阿森纳" (Boring Boring Arsenal)的称号. 但在国内的两个杯赛上(足总杯和联赛杯)，却取得意想不到的好成绩, 阿森纳在以2:1的相同比分击败同一个对手谢周三队后, 成为英国足球史上首支联赛杯和足总杯同时加冕的队伍.

1993/94赛季对阿森纳来说是微妙的一年, 在国内的比赛中球队竹篮打水一场空, 两个杯赛双双止步于第四, 联赛的开局不错, 在先失一场后取得了连胜, 但随后全队陷入了进球干旱, 在一连串的平负之后终于丧失了夺冠希望, 尽管赛季中后期有所回升, 也已无济于事. 不过堤内损失堤外补, 阿森纳在欧洲赛场上取得了历史性的好成绩. 此时, 格拉汉姆已把他的一套防守打法发展到了登峰造极的地步, 正是凭借了顽强的防守, 阿森纳在优胜者杯赛上屡屡涉险过关, 在决赛对垒帕尔马队时, 又是在处于劣势的情况下力守住了微弱的优势, 将优胜者杯捧回了伦敦. 不过在第二面对比利时强队列日标准队时却打出了那一时期阿森纳少有的激情, 客场灌了对手一个7:0! 这一赛季是格拉汉姆执教阿森纳的顶峰, 8年执教生涯中的第五个冠军奖杯足以令他自豪, 此刻正该好好庆祝一番. 但是谁也不愿意想到球队已经盛极而衰, 球队内部孕育的重重矛盾在下一个赛季开始了大爆发.