惊艳欧洲：1963年阿森纳震惊了欧洲赛场, 63年9月25日阿森纳首次角逐欧洲联盟杯(当时叫国际城市杯)。在作客丹麦冠军队斯塔维内特时，凭贝克尔(3)、斯特朗(3)和麦克里奥德攻入7球，阿森纳客场7比1大败对手, 从而震惊了全欧洲。然而不幸的阿森纳却在下一个回合中被RFC列日队淘汰出局(31年后, 阿森纳在欧洲优胜者杯赛第二上报了这一箭之仇, 而且再次上演7:0的入球表演)。遭遇最糟糕：1966年5月5日在整个赛季表现平平的 阿森纳主场迎战利兹联队，而同天晚上利物浦在欧洲优胜者杯决赛上与波鲁西亚多特盟特争夺冠军 (电视直播该场赛事)，令人难以相信的是球赛举行时仅有4,544名球迷到现场观看比赛, 创了自第一次世界大战以来最低观众人数。第14名。这是球队自1930年以来在联赛中取得的最糟战绩.

1966年伯蒂.米接管阿森纳, 很多人都认为解雇比尔.赖特重用伯蒂.米是阿森纳球队的明智之举，但媒介认为米的工资太高, 结果引起一片争论。最后米和球队立下12个月的生死状.

1966年阿森纳首次参加联赛杯, 9月13日在海布里举行的联赛杯第2比赛中迎战吉灵汉，结果双方战成1平，在复赛双方再度战成1平，再度复赛阿森纳才终于以5比0击败对手进入下一。但在第三比赛中，阿森纳却以1比3主场负 但是却被利兹联队以唯一的入球抢走了奖杯.

1969年阿森纳再度闯入联赛杯决赛。阿森纳在半决赛上将托特纳姆挑落马下(先在海布里以1比0 击败对手，在第二循环中以1平在白鹿巷逼和对手，从而赢得决赛权(雷.拉德福特承包了阿森纳所进的那2粒入球)。在整个赛季全部30场联赛中以失18球进入决赛的阿森纳唯一让人担心的事情是有8名球员患感冒，而决赛前的那场联赛也因此延期. 但决赛的结果却被列入了阿森纳的悲痛史的一部分。比赛在温布里举行，阿森纳在开始阶段打得较有生气。但因球场遭到豪雨侵袭而导致场地泥泞万千，还没有完全从流感中恢复过来的阿森纳球员渐渐地感到体力透支。比赛举行到第34分钟，后卫乌勒和维尔森配合出现失误，使斯温顿得以领先。斯温顿将领先局面维持到终场前4分钟，表现出色的斯温顿龙门汤.斯布劳解围时将球扑到阿森纳的鲍比.格尔德身上, 格尔德当仁不让的将球顶入空门。结果在加时阶段精疲力尽的阿森纳被斯温顿洞穿二球，眼睁睁地看着一支丙级队从自己手中夺走了奖杯. 输球后新闻界大肆抨击球队的 表现，并在头版头条上登出“耻辱的阿森纳”等类似文章，但正是因为这场失利激发了阿森纳在下个赛季的进取精神。