跌落深谷：98/99赛季，也许人们还在津津乐道令人眩目的双冠王时，憧憬着再一次双冠王，甚至三冠王的时候，谁也没有想到这是一个让阿森纳球迷永远只记得伤痛的赛季， 1999年5月17日，阿森纳队以1分之差失掉了联赛冠军；在足总杯的半决赛里，博格坎普射失了点球，这间接成就了曼联随时拿出来昂着脸跟阿森纳说历史底蕴要深厚的三冠王，荷兰射手愧疚更加无以复加。1999赛季在欧洲赛场上第一阶段小组赛阿森纳和巴塞罗那、佛罗伦萨、斯德哥尔摩AI分在一起，但在小组赛就被淘汰。整个赛季好像有两个赛季那么多的比赛，但球队却什么也没有得到，他们再也没有办法像一年前那样得天命的感觉了。

平凡无奇：99－00赛季早就迈开了脚步，而阿森纳队则在赛季后半阶段急起直追，提前两轮获得第二名，将直接参加下赛季的冠军杯小组赛，在2月12日主场不敌利物浦后，阿队排名一度掉至第四，形势不妙，但最终他们却以12连胜的成绩抛离了其他竞争者，2000年5月17日对阿森纳来说是黑暗的一天，不幸的历史再次上演，他们在联盟杯决赛中再次以点球负于对手。1-4负于加拉塔萨雷，又以一个“老二”结束了战斗。有的只是对未来期盼。

足球还一样继续：00－01赛季：用四大皆空来形容这个赛季一点也不为过。阿森纳这个艰难的赛季始于一次失败，那就是客场0比1输给桑德兰，买一两名世界级的球员需要越来越迫切。

2001年5月14日，1：2，对手是利物普，输掉了这个赛季最后一个夺冠希望，这一年失掉了两个冠军。即使“火枪队”本赛季保住了联赛第二的位置，却不能改变些什么，冠军杯第一阶段小组赛阿森纳和布拉格斯巴达、拉齐奥和顿涅茨克分在一起。以4胜1平1负积13分小组第一出线；第二阶段小组赛阿森纳和拜仁、里昂和莫斯科斯巴达分在一起，以2胜2平2负积8分进入四分之一决赛，在欧洲赛场上取得了巨大的进步。但冠军杯被瓦伦西亚队挡在半决赛之外，伦敦球迷更无法抹去联赛中1比6惨败给曼联在心中所留下的伤痕，对于阿森纳而言，现在是他们最困难的时期。

“一个很一般的赛季。”这应该是确切的评价。

牛气冲天：01－02赛季，25胜10平3负，被曼联紧咬的枪手阿森纳最后13场不败完美的赢得双料冠军。受伤的皮雷只踢了半个赛程，依然以15次助攻成为英超助攻王，还有红毛的永贝里，国王亨利以24球无可争议获得了最佳射手王称号。这是97/98赛季以后又一次拿到了双料冠军。赛季中段的曼联一度状态神勇势不可挡，兵工厂对于本赛季折桂的希望也随之跌入最低谷，主力左前卫皮雷的受伤缺阵更令温格雪上加霜。在希望接近于渺茫的时候突然承受如此大的惊喜几乎让阿森纳有些不知所措，阿森纳笑到了最后--13场扭转战局比赛堪称完美。

2001年11月4日，阿森纳2比4查尔顿这场比赛很可能令阿森纳一下子就清醒过来，因为自那以后，他们的成绩就一直非常稳定；2001年11月25日主场作战的阿森纳3比1曼联阿森纳赢得了冠军争夺战的关键战役，在这场比赛当中，中场维埃拉认为：“在我们踢入了第一个球后，我们就已经比他们强大了很多。”

2001年12月23日利物浦1比2阿森纳在这场比赛中显示了枪手的强大的韧劲，当时没有维埃拉，30分钟后，范布隆克霍斯特也被罚下场。而且在仅有1名前锋的情况下，踢进了两个球。一切都从那里开始枪手继续前进。

2002年3月2日，纽卡斯尔0比2阿森纳，在冠军之争中，阿森纳已经争取到了自己的优势；　2002年3月17日维拉1比2阿森纳枪手对冠军显然志在必得　阿森纳的夺冠希望更大，其他球队在犯错误，重要的是阿森纳本身的进取！

2002年 5月4日，英格兰足总杯决赛在威尔士加的夫千年球场开始进行，阿森纳2比0击败切尔西，夺得第121届足总杯冠军，这一次关键先生正是状态上佳的红毛永贝里。在头戴两顶王冠的同时，阿森纳还创造了3项纪录：阿森纳在本赛季的英超联赛当中还没有在客场输过球，而且每场联赛都有入球，另外在最近的12场联赛当中全部取得了胜利，这3项纪录都表明，阿森纳的球员已经创造了历史。