而在1988/89赛季，真正的灾难降临了，在谢菲尔德球场进行的足总杯半决赛中，利物浦对阵劲旅诺丁汉森林，赛事吸引了大量利物浦球迷到场，而球场高度爆满，还是有很多球迷没有进场，当时的英国球场很多都是没有座位的，这样球迷们陆续向前挤，导致了前排的球迷压向围栏，侥幸爬过围栏的人可以生还，而很多人就这样被挤死在球场里面，最后导致了九十六名球迷死亡，一千多人受伤。在重赛中利物浦击败森林，而在决赛开始时，球员为死去的球迷默哀，在神灵的保佑下，利物浦击败了埃佛顿获得足总杯冠军。而在该年的联赛中出现了“罕见”的现象，联赛决战放在足总杯之后举行，利物浦与阿森纳的比赛只要不输两球便可夺得联赛冠军，可是阿森纳球员补时阶段的进球使得利物浦只能屈居联赛第二，达格利什在强大的压力下辞职。

莫兰(Ronnie Moran)成为临时教练，而1991年四月，索内斯上任，他收购了很多球员，这位以严格著称的教练并没有给利物浦带来什么，反而是利物浦成绩下滑，他给球队留下的问题在日后很长时间内都无法解决。

而埃文斯于1995年开始执教利物浦俱乐部，便立刻带利物浦夺得了当年的联赛杯冠军，埃文斯提拔了许多出色的年轻球员，尽管这些球员并没有马上使利物浦再次取得辉煌，因为要想重新振作不是一两年就是实现的。1998年初俱乐部聘请了法国教练霍利尔，和埃文斯共同执教，但是这样的情况仅仅维持了三个月，埃文斯就这样离开了他效力达三十五年之久的利物浦。

霍利尔独撑大局后，球队的打法开始变化，不再是维持了几十年的进攻型，而是非常保守，尽管失球很少，但是进攻能力在下降，一些不喜欢防守或者防守能力比较差的球员纷纷被出售或者排除。利物浦的比赛越来越不好看。利物浦球迷公认的天才球员麦克马纳曼离开利物浦。

而霍利尔在1999赛季引进了七名球员，为历史罕见，而只有两名是进攻球员，包括1100万英镑创下利物浦收购记录的赫斯基，在这样的主力阵容下，利物浦防守进一步稳固，难以攻破。在2001赛季，利物浦凭借主力和替补的强大均衡的阵容多处征战，获得了该年度能参加的所有杯赛的冠军，成为了历史上第一个的五冠王。但是在该赛季后霍利尔更加大胆地买卖球员，换掉了许多出色的球员，更有1400万英镑收购西塞的创纪录手笔，但利物浦的隐患渐渐暴露。利物浦的防守可以使球队获胜，尽管利物浦的防守无比的稳定，可是万一失常或者出现其他原因利物浦将崩溃，2002年利物浦因为后防线的球员停赛和伤病，成绩下滑，还创下十场不胜的历史新记录。