19世纪的中国，除了欧美，日本是许多留学生另一个很重要的选择之地。本着“师夷长技以制夷”的想法，鲁迅、郭沫若、郁达夫等都曾在此度过自己的青年时代。对于蒋介石而言，日本也是其重要的转折之地。就是在这里，至友陈其美介绍他参加了同盟会，认识了革命的先行者——孙中山。

根据后人的描述，那次蒋介石参加同盟会时，刚好孙中山在会上发表了讲话。会后陈其美向孙中山引见了蒋介石。这位热血青年给孙中山留下了极深刻的印象。孙中山对陈其美说：“这个人将成为革命的中坚，我们的革命运动正需要这样的人。”我们无法确认孙中山是否说过这样的话，但可以确定的是，蒋介石当时确实是一个热血青年，他期待找到自己革命的同路人、领导者，而现在他找到了。孙中山的理想抱负、对革命“虽九死其犹未悔”的信念强烈地吸引了他。

当时的孙中山在不到两年的时间内在华南各地就进行了不少于7次的革命尝试，但都失败了，他的许多追随者被杀了头，清朝的统治依然如故。尽管蒋介石每次总是主动提出要为革命出力，但每次都出于长远的考虑而被拒绝。孙中山说，他为革命为中华能做的最大贡献就是完成他的军事学业。

事实证明，孙中山的想法是对的。尽管当时他领导的革命战争有一定的资金支持，看似党员众多，但最缺乏的就是有优秀军事才能的领导人才。从这个意义而言，蒋介石这样的军事人才日后是不可或缺的。

可是，武昌起义的消息传到蒋介石耳中时，他再也不能等待了，他决定暂时放弃在日本的军事学业，马上回国参加革命。自那以后，尤其是参加杭州战斗以后，蒋介石的个人经历就开始同中国的现代史不可分割了。虽然在最初，他并没有引起太多的瞩目。

海外的一些史学家们都称蒋介石的部下为“敢死队”，因为他带领部下成功地攻打了浙江巡抚衙门，此次战役，蒋介石承担了攻打浙江巡抚衙门的核心战斗并担任炸弹队临时指挥官，促成了浙江的辛亥革命宣告成功。而在攻打之前，为了表示自己的决心，蒋介石亲自给家里诸亲友各写了一封诀别信，其中给母亲信中恳切地希望母亲“恕儿不孝之罪”。接着他又说自己原本是想出人头地，为了国家纵然战死也心甘情愿。幸运的是，这次战斗胜利了。

尽管战事频繁、戎马倥偬，但蒋介石的感情生活并不如人们想象的一片空白。事实上，自从儿子出生，母亲和妻子都把全副身心放到经国身上，对他的注意自是稍稍减弱。况且，在去了日本，又来到繁华的上海，看尽那些时髦娇艳的都市女郎之后，妻子毛福梅土里土气的样子愈发不能入眼了。现在，儿子也有了，蒋介石自觉“使命”已达，今后可以更为自由了，“革命”之余，也不忘看一看身边的女人了。