从与影响中国历史巨人的关系看，蒋先云身上就更具传奇色彩。蒋先云是黄埔军校校长蒋介石最钟爱的学生，然而，蒋介石这位最钟爱的学生，第一个老师却是蒋介石日后最大的对手毛泽东。

必须承认，有些人天然就是人中龙风。位列“黄埔三杰”之首的蒋先云就是这样的人物。当年的同学回忆称，蒋有如恒星般，无论身在何处都不减其光辉，是天然的领袖。

来自湖南新田的蒋先云虽与他的两位同乡并称“黄埔三杰”，其长处被人概括为“蒋先云的笔”，但蒋的资质实远非贺衷寒、陈赓可比。不过，蒋先云却创造了黄埔一项奇迹般的纪录：从入学到毕业，他囊括了所有科目考试的冠军。被廖仲恺目为“军校中最可造就的人才”。

从与影响中国历史巨人的关系看，蒋先云身上就更具传奇色彩。蒋先云是黄埔军校校长蒋介石最钟爱的学生，平素在学生面前不苟言笑的蒋介石对蒋先云会有一种罕见的亲昵宽容态度。然而，蒋介石这位最钟爱的学生，第一个老师却是蒋介石日后最大的对手毛泽东。蒋先云投考黄埔军校的推荐者也恰是毛泽东。

蒋先云是毛泽东1921年在衡阳建党时最早发展入党的党员之一，不满20岁就参与领导水口山矿区工人运动，为工人俱乐部主任。而安源大罢工时，蒋先云曾是毛泽东、李立三的得力助手。

蒋进黄埔后，如恒星吸引行星般迅速聚集起一个集团。中共黄埔支部成立，蒋先云被一致推举为支部书记，左翼的“青年军人联合会”，蒋先云又是发起者兼领导者。日后从黄埔军校走出的共产党人，很大一部分都是因蒋先云的宣传动员之功。

蒋先云填写的调查表，其中写明他是由毛泽东等介绍投考黄埔军校的

尽管大蒋早知小蒋是中共骨干领袖，但爱才之心甚切，对其寄予厚望，蒋介石曾声言：将来革命成功后他要解甲归田，而黄埔军校这些龙虎之士只有蒋先云才能指挥。

蒋先云虽极受蒋介石的青睐，是黄埔同学中提拔擢升最快的一员，但后来却与大蒋越走越远，大蒋与共产党反目的“中山舰事件”发生后，双重党员身份的蒋先云第一个公开声明退出国民党，1927年4月12日蒋介石以血腥手段彻底反共，二蒋彻底恩断义绝。4月17日，小蒋在武汉发起黄埔学生讨蒋大会，任大会主席。在30万人的大会上小蒋慷慨激昂地声讨大蒋的叛变革命。

北伐期间，蒋先云任北伐军总部秘书，后任补充第五团团长，出师广东、湖南、江西，抵达武汉后，时在南昌的蒋介石爱敬小蒋之才，仍数次派人力邀小蒋，许以第一师长之职，然小蒋不为所动。有所不甘的大蒋遂在报纸上刊载与小蒋的合影。