在这期间，他的聪明才智也就越来越显现出来。很多传奇的故事就很容易被他的遍及中国的门生传扬出去。这其中，最为著名的是以下两个故事：

第一个故事：在纪晓岚自己所著的《阅微草堂笔记》中有记载。

据《阅微草堂笔记》记载，有位姓王的翰林为他的母亲做寿，请了纪晓岚做上宾。王某当然十分钦佩纪晓岚的才华，便请纪晓岚为自己的母亲写个祝寿词，并在宾客满堂的席间朗诵助兴。纪晓岚不推辞，高兴地上前即席朗声道：“这个婆娘不是人。”老夫人一听，脸色都变了，王翰林甚至吓得惊慌失措、十分尴尬。纪晓岚不慌不忙念出了第二句：“九天仙女下凡尘。”顿时全场活跃，甚至有人叫好拍掌，交口称赞这诗句妙不可言！老夫人也转怒为喜。接着纪晓岚高声读出他的第三句：“生个儿子去做贼。”这一下，全屋就像蛙鸣不止的池塘中突然投下一块石头，立刻哑然静止下来。一个个欢悦的表情来不及退去，又泛起难堪的神色。不过，有前两句令人叫绝的妙句，大家张着嘴巴，直瞪着傻眼，知道纪晓岚会说出最后一句惊人妙语。果然他说道：“偷得蟠桃献母亲！”全场立即欢呼起来。

这个故事到了他的门生那里就成了另外一个版本了。这另外一个版本的故事内容没有任何变化，只是诗句发生了些许变化：

八旬老太不是人，南海观音下凡尘；三个儿子都作贼，天宫偷桃献母亲。

第二个故事：也在纪晓岚自己所著的《阅微草堂笔记》中有记载。

一次，乾隆皇帝让纪晓岚在皇帝自己使用的扇子上提写一首诗词。纪晓岚觉得太容易了，立即题了一首王之涣的出塞，原诗是这样写的：“黄河远上白云间，一片孤城万仞山。羌笛何须怨杨柳，春风不度玉门关。”

但是，纪晓岚写得太匆忙了，中间漏写了一个“间”字，结果被乾隆皇帝发现。乾隆皇帝大为恼怒，横下脸来说：“纪昀，你好大的胆子，为何欺瞒寡人！”

纪晓岚本来得意洋洋的正要端起茶杯，一听连忙接过扇子一看，才发现了问题的严重性。但是，纪晓岚不但没有紧张，反而是很从容的说道：“启禀陛下！臣题的不是出塞诗，而是出塞词。”接着便念道：“黄河远上，白云一片，孤城万仞山。羌笛何须怨，杨柳春风，不度玉门关”。

乾隆一听也不得不赞叹纪晓岚的机智与文才。还好那年头题诗写字全不用标点符号，否则纪晓岚的脑袋非搬了家不可。

当然，这个故事也有好几个不同的版本。

俗话说得好，“智者千虑，必有一失”，纪晓岚在机智灵活方面，也有遭到人家笑话的时候。

1762年，38岁的纪晓岚奉旨任福建学政。传说在行舟途中，纪晓岚遇到一位老者，亦乘大船南下，还给他送来一张纸条：“我看阁下必是一位文士，现有一联，如阁下能对出，敝船必当退避三舍，如对不出，则只好委屈阁下殿后。”老者的上联是：两舟并行，橹速不如帆快。