孙策见笮融负险固守，一时难以攻克，便引兵南向，先在梅陵(今安徽南陵县)击败刘繇别将，接着转兵攻克湖孰(今江苏江宁县南湖熟镇)、江乘(今江苏句容县北)。然后，整顿部队，到曲阿攻打刘繇。

刘繇与孙策交战，兵败，逃往丹徒(今江苏镇江市)，孙策入据曲阿(参见曲阿之战)，时为兴平二年。

一开始，百姓们听到孙郎兵到，都胆战心惊，魂消魄散，避之不迭，官长们也往往丢弃城池，窜伏草莽之中。后来，人们渐渐发现，孙策大军所到之处，军士们严遵将令，不敢掳掠百姓，鸡犬菜茹，秋毫无犯。于是，百姓十分喜悦，争着用牛、酒犒劳部队。

孙策劳赐将士，发布文告，晓谕下属各县：“刘繇、笮融的乡人和部下来投降的，一无所问；愿意从军的，可以从军，并免除全家赋税徭役；如果不愿从军，绝不勉强!”

文告发布后，来归附者由四面八方云集风涌，不长时间，就招得士兵两万多，征集马匹一千多。袁术在寿春，知孙策大胜，上表奏请孙策行殄寇将军。孙策威震江东。

不久，刘繇又放弃丹徒西逃，孙策遂东进夺取吴郡。建安元年(196年)八月，孙策引兵渡过浙江，直逼会稽。会稽功曹虞翻劝太守王朗暂避孙策的锋芒，王朗不听，发在固陵(浙江萧山县西)阻击孙策。孙策几次从水上发动进攻，均未能奏效。

孙策的叔父孙静献策，建议声东击西，从查渎进兵，出其不意，攻其不备。孙策依计。于是，夜里一面到处点燃火把，迷惑、牵制正面之敌，一面分出兵马悄悄从查渎出击。王朗出于意外，大惊，派周昕率兵仓猝迎战，孙策斩杀周昕，长驱直人。王朗败溃，带虞翻乘船逃到东洽。孙策鼓勇追击，王朗，虞翻投降。

孙策平定江东，任命吴景为丹阳太守，朱治为吴郡太守，自己兼任会稽太守，仍以虞翻为功曹。

建安二年(197年)夏、曹操派议朗王浦携带汉献帝的诏书给孙策，任命他为骑都尉，袭父爵为乌程侯，兼任会稽太守，并命他与吕布、陈瑀等一起讨伐袁术。孙策觉得自己统领兵马，骑都尉的职务有点低，想得到将军的封号以自重。派人向王浦微露其意。王浦当即以皇帝的名义宣布孙策权代明汉将军。

当时，陈瑀军驻海西(今江苏东海)，孙策按诏书要求，整顿士马，要去与吕布、陈瑀会面，谋划军机，参同形势。但他率军走到钱塘时，情况却发生了变化。原来陈瑀要乘机夺取孙策的地盘。他派人秘密渡江，拿着三十多个印信给各地散寇及诸险县大帅，让他们作内应，等孙策的部队一开走，马上攻取他的郡县。孙策发现这一阴谋，大怒，派吕范、徐逸统兵直扑海西，大破陈瑀，俘获他的将士、妻儿等共四千多人。陈瑀逃奔袁绍。