陈宫被曹操刺杀董卓匡扶汉室的表面目的所迷惑，误以为曹操是大汉的忠臣，宁愿舍弃自己的高官厚禄，追随曹操共图大业。很快他看到了曹操生性多疑，奸诈狡猾的个性，“宁可我负天下人，不可天下人负我”的乱世枭雄本色。陈宫自感无法与其共谋大事，遂离去。
陈宫随后找到了有勇无谋的吕布，以为自己的足智多谋加上吕布的骁勇善战足以开创一番天地，没想到吕布刚愎自用，听信小人陈登父子谗言，不采纳自己坚守徐州的建议，误中陈登父子奸计，丢失徐州等赖以生存重地。退守下坯后，为夫人情谊所困，不肯送女儿和袁术结亲。为家眷所累不肯带兵出城和陈宫护卫犄角之势，互相支援，消耗曹操粮草。听信妇人之言，不肯带兵截断曹操大军的粮草运输。陈宫深知最终难逃死无葬身之地的结局，在吕布数翻追问为何痛恨曹操，时一言不语，为自己家眷的安全留条后路。吕布残暴的对待部下，招致被部下出卖。陈宫抱定必死之决心，给曹操戴了顶“施仁政者，不残害其家人”的高帽，知道曹操这个伪君子，为隐瞒自己不光彩的事情，为赢得天下，需要别人该自己留点面子和保留隐私。陈宫成全了他的心愿，他厚待其家人。
陈宫其实丧失了自己挽救自己的机会,被曹操大军围困下坯时,建议吕布去截断曹军的粮道或城外扎营,而不是自己.如果自己甩兵出城也许后果就不一样.总之陈宫的失败首先是自己判断领导能力的失败.不屑与曹操奸诈的人为伍,找到有勇无谋的吕布.吕布的刚愎自用和儿女情长害了他.他没有驾御吕布的能力.陈宫在曹操的盛怒之下保全家小的技巧值得称。乱世中已有德之人为伍，必定招致这样的下场，乱世中有德无术不能保全自身。
