但由业余转为职业，并没有想象中那么风光。至少，在转职业的初期，他无法像国外高尔夫球手那样四处参赛。没有赞助，没有教练，没有队友，甚至没有亲人相伴，而参加各项比赛的路费、食宿费、球童雇用费等，全都是他一手操办。 他如此形容当时的收支状况，“那时我是‘自负盈亏’，常常是上一场比赛赚了点奖金，下一场比赛又赔了。真的挣不到什么钱。”

　　1996年，张连伟拿到了自己第一笔冠军奖金，税后3万美元，赛事名称是亚洲比洞赛。2000年，张连伟一口气拿了8个冠军，也是他十多年高球生涯来拿冠军最多的年头，去掉各类开销，张连伟共入账20万人民币。张连伟攒下了自己职业生涯以来的第一笔存款。高球，开始给他带来了甜头。

　　2001年，张连伟改打奖金丰厚的日巡赛，尽管没有拿过冠军，却常常能进入前10，奖金数也能够稳步增长。2002年，仅日巡赛总奖金一项，他便进账37.5万美元，这意味着他开始有了稳定的经济来源。

　　2004年，IMG集团在结束了与中国足协、篮协的合作后， 转而将目标投向高尔夫球，并在该年开始筹备第一届汇丰银行杯高尔夫球赛。也是在这一年， 张连伟开始了和IMG集团的合作。“我们一起合作了3年，现在又在谈下一个合作计划，现在我打比赛的一切行程都不用自己操心，他们（IMG）安排得特别好，酒店、行程、机票， 我只需要接个电话就可以了， 根本不用操心。余下的时间我可以更加全身心地投入到训练和比赛去。”

　　张连伟以自己的签名为例。在最初有了名气之后，有时候现场一下子会出现近百名球迷向他索引签名。他总是陷入左右为难的境地，因为“如果不签，那实在是不太礼貌；但是如果每个都签，哇，那我要多少天都不能打球了。现在再碰到这样的情况，IMG的经纪人会帮我挡驾，签到多少就把我‘救’走了”。10月21日在北京结束了中巡赛的张连伟透露，他和IMG的第二次合作，合作时间计划是3年零8个月。

　　10月到11月间，国内高尔夫球赛事不断，张连伟也是马不停蹄，11月8日，他将迎来亚洲顶级赛事、第三届汇丰银行杯高尔夫球赛。“这可是五大洲的第一名才能来参加的比赛啊。”

　　尽管前两次的名次都不理想，张连伟也坦言跟这些顶级选手相比，他们根本不是在一个档次上的，但是他更在乎的是每次与高手过招后自己的成绩及在大赛中看到的学到的东西。“能亲眼看到世界顶级选手打比赛，能学习到很多东西，而且，这样的大赛不是随时能够参加的。”