1990年：泰森11月1日在第十回合中被道格拉斯击倒，失去世界拳王金腰带。

　　1991年：泰森6月28日战胜鲁道克；美国选美小姐华盛顿7月22日起诉泰森强奸；泰森9月9日被陪审团认为有罪，交2万美元后泰森被保释。

　　1992年：泰森3月26日被审判入狱，被判10年徒刑，缓刑4年；10月28日泰森父亲死亡，泰森拒绝出席丧礼。

　　1995年：泰森3月25日出狱；泰森8月19日在复出赛中用89秒击倒麦克尼雷；泰森12月16日在第三回合击倒马西斯。

　　1996年：泰森3月16日在第三回合击倒布鲁诺，获得世界拳击理事会拳王称号；泰森11月9日以点数输给霍利菲尔德。

　　1997年：泰森6月28日在拳王赛中两次咬霍利菲尔德耳朵，在第三回合时被裁判取消比赛资格；陪审团7月9日判决泰森赔偿拳手格林4．5万美元，因为泰森在1988年大街上打了对方。

　　1998年：泰森3月5日起诉唐·金，要求索赔1亿美元，控告对方欺骗鲸吞他数千万美元；泰森3月9日起诉前经纪人，控告那两人合伙串通唐·金欺骗他；同日，两名女郎起诉泰森在华盛顿一家饭馆对她们耍流氓，要求索赔2200万美元；法庭7月16日宣布泰森必须赔偿被他无故开除的教练鲁尼(鲁尼新闻,鲁尼说吧)440万美元；泰森7月17日在新泽西州重新申请执照；泰森7月29日出席内华达州体育委员会的听证会，35分钟后，泰森由于被反复追问咬耳事件而勃然大怒，当着官员破口大骂；泰森8月13日突然宣布放弃在内华达州的申请；泰森8月31日在一次交通事故中拳打脚踢一个62岁老头和一个50岁男人；索西多9月3日向法庭呈诉状告泰森打破他嘴唇，要求追究刑事责任；泰森的体检医疗报告10月13日公布，医生认为泰森因自卑而容易暴怒，但精神没有问题，可以进行拳击比赛；内华达体育委员会10月19日以4票赞成1票反对发给泰森执照；泰森12月1日决定对打人案件采取抗辩态度。

　　1999年：泰森1月16日在第五回合中击倒博萨；泰森2月5日被法官斯·约翰逊判一年徒刑，一年缓刑，罚款5000美元，出狱后假释期两年。2000年6月24日，泰森在苏格兰格拉斯哥同萨瓦雷斯比赛结束中，泰森在裁判示意比赛结束后又莫名其妙地转到萨瓦雷斯的身后补了两拳，因用力过猛，还将裁判科利撞倒。赛后，泰森再次口出狂言，声称要将英国拳王刘易斯"撕心挖肺"，并且还要吃掉刘易斯尚未出生的孩子。这一次，泰森付出的代价是被英国拳击管理委员会处以187500美元。

　　2000年10月22日，泰森在同戈洛塔比赛前，没有提供尿样，赛后其尿检呈阳性，含有大麻成分。受到密执安州运动委员会罚款5000美元，吊销比赛执照3个月及向慈善机构捐款20万美元的处罚。