据《三国志》记载，公元208年，曹操南下，刘备从襄阳撤退。曹操派人追了一日一夜，在当阳被曹操的骑兵追上，刘备弃妻抛子自己逃命而去，留下张飞带领二十余骑断后。在这危急时刻，张飞带兵拆了当阳桥，一人横矛立马于河边大喝：“身是张益德也，可来共决死?” 敌军慑于他的勇猛，不敢上前，从而解了刘备之危。而《三国演义》第四十二回则对这段历史作了更为详细的描写，说是张飞为了阻挡曹操的追兵，故布疑阵，命士兵在桥后树林中弄起滚滚尘埃，自己则“怒目横矛，立马于桥上”，曹军“又以为是诸葛孔明之计，都不敢近前”。曹操也亲自赶来，张飞见此，更是邀敌来战，“声如巨雷”。张飞见敌稍有退却之心，更加有恃无恐，邀战之声更大，吓得曹操身边的曹军大将夏侯杰“肝胆碎裂，倒撞于马下”，就是这一声大吼，吼退了曹操的大军，使刘备得以脱逃。

　　《三国志》对这段史实记载得过于简略。实际上单凭张飞的那几声吼，哪怕是吼破了喉咙，恐怕也是吼不退曹操数万大军的，曹军另有顾忌，害怕中了诸葛亮的埋伏才是退兵的原因。但是他们万万不会想到，这并非是孔明的妙计，而是出自于猛张飞的计谋和胆识，若是知道就这样被张飞用计玩耍了一次，曹操不气煞才怪。

　　还有一件事也反映了张飞的足智多谋。公元215年，曹操命张郃领兵三万进攻巴西郡宕渠（今四川渠县），时任巴西太守的张飞率万人迎击。两军在此相持了五十余日，后来张飞突生妙计，故意将敌方引入一狭窄山道上。对方不知是计，上当前来。张飞则率精兵绕到敌军后面发动突袭。敌方人马虽多，由于地势所限，“前后不得相救”，被打得晕头转向。这一仗，张飞大获全胜。曹军大将张郃仅带十余残兵弃马而逃，十分狼狈。

　　张飞是个书法家？

　　在人们的眼中，张飞是一员勇猛的战将。实际上张飞的能耐不仅仅如此，据《三国志集解》等一些史料记载，他还能写诗，会画画，也是一位不错的书法家。著名学者邓拓先生还曾写过一篇《由张飞的书画说起》的文章，谈到张飞的书画。