综观胡宗南的军旅生涯，颇具一些传奇色彩，其中一点就是他官至将军却不婚娶。当有人要为他物色佳丽时，他常以"国难当头，何以家为"而婉拒。此事常被蒋介石引为楷模，其实胡宗南当时是有苦难言。

孔祥熙、宋霭龄夫妇有一千金，名唤孔令伟，排行第二，人称"孔二小姐"。此人深得宋美龄宠爱，被蒋宋认做干女儿。由于宋美龄一生未育，蒋介石又没有女儿，因此孔二小姐常常自称是"皇帝的女儿"。家族的显赫地位，加上自小娇生惯养，她便成了喜怒无常、桀骜不驯甚至有些玩世不恭的性格。一般的官宦子弟她根本不放在心上，因而虽已成人但婚事却久拖不决。

一天，国民党中央常委、组织部长陈立夫到了西安，胡宗南设宴殷勤款待。酒酣耳热之际，陈立夫推心置腹对胡宗南附耳低言："孔院长有位二小姐，名唤孔令伟，留学美国，是重庆城里数一数二的名媛淑女。蒋先生和夫人对你一向十分器重，也很希望我能促成这桩婚姻，不知寿山兄意下如何？"

孔院长即孔祥熙，时任国民党政府行政院长兼财政部长。胡宗南心想如能和孔二小姐联姻，也就和蒋、宋、孔家有了血缘关系，那样，"西北王"的政治和军事地位不仅更加巩固，还会跻身中央最高层，成为党国的领导人。

胡宗南答应和孔二小姐见见面。

不过精明的胡宗南也不会只听"媒人"陈立夫的一人之言，他悄悄向重庆的戴笠打听孔二小姐的有关情况。戴笠告诉胡宗南：这位孔二小姐生性孤傲，作风浪漫，平时奇装异服，还常常牵着一条西洋哈巴狗，招摇过市，而且品行不端，寿山兄，你可要当心戴"绿帽子"呀！胡宗南一听就老大的不高兴。堂堂男子汉大丈夫，又贵为战区司令长官，怎么能容忍未来的太太偷汉子，让自己当"乌龟"。

但孔二小姐对胡宗南倒也并不嫌其个子太矮，她看中了胡的官阶和权力，所以兴冲冲地主动从重庆飞抵西安"相亲"，希望能当个"司令官太太"。心计颇多的胡宗南得知孔二小姐已抵达西安，于是化了装，悄悄来到孔二小姐的住处。不见犹可，一见之下令胡宗南大倒胃口。只见这位孔二小姐短发西装，雌雄莫辨，长相粗鄙，俗不可耐，给人的印象不是一位窈窕淑女，而是一个十足的市井恶少。

胡宗南回到住处后立即吩咐随从副官："快走！孔二小姐派人来找我，就说我军务繁忙，前方有事，我临时出差去了。"孔二小姐讨了一个没趣，对未来的"白马王子"连个人影儿也没见着，就悻悻然回重庆去了。事后，胡宗南写信给陈立夫，推托说"孔二小姐是名门闺秀，高攀不上"。