其次，寻找爱情与知音是他们涉足青楼的另外一个原因。既然是读书人，对精神的需求便比一般的百姓高些，因而他们到青楼中来，主要是抱着寻求爱情与知音的目的，肉体之欢倒在其次。需要说明的是，古代的“士子”，出门在外，少则半年，多则数年，须忍受青灯墨卷与孤独寂寞，故而特别希望遭逢“红袖添香夜读书”的艳遇，而现实又不是蒲松龄笔下的《聊斋志异》，有狐女与仙女以身相许，他们的理想只有在青楼实现。此外，由于远离家庭，又没有家族的“监督”，不用担心给列祖列宗蒙羞，所以出门在外的“士子”不用承担太多的道德负担，这与当今社会出差在外的人容易泡“三温暖”是同样的道理。

　　还有青楼还为“士子”间的交朋结友切磋诗文提供了绝佳的“宴游之所”。“士子”应试之余，诗文酬酢，交朋结友，也是人生的一件大事。高中者可以多结交几个患难之交、诗文知己，落榜者也可以凭借高中者的关系捞个差事做做，二者皆有所得，又何乐而不为呢？虽然“士子”间贫富有别，有钱的公子可以携家财万贯，找高级的小姐作陪，住豪华套房，无钱的只有逛逛眼科，住招待所与地下室，但丝毫不会隔断他们成为朋友的愿望，这与《海上花列传》中达官贵人与店伙西崽一起吃花酒是同样的道理。因为对“士子”来说，学问文章往往是衡量他们高低的主要标志。一个腰缠万贯的公子，如果胸无点墨，也会成为青楼小姐嘲弄的对象；而一个学富五车的穷书生，一样可以凭他高雅的谈吐赢得佳人的芳心。因而在秦淮青楼里，穷富并没有绝对的分界线，富家公子因为想学几句唬弄情人的诗句，反倒会有意与吟词咏诗的书生结交，或许是为了沾几分文气吧！

　　进入青楼的“士子”，最大的愿望是考场与欢场两不误。这一愿望在杜秋娘《金缕衣》中得到应证：

　　劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时！

　　花开堪折直须折，莫待无花空折枝。

　　前面两句是劝年轻人珍惜时间，努力学习，科举高中，功成名就；后两句便有暧昧的味道，虽然一般人将其解释为珍惜光阴，把握机遇，但以杜秋娘妓院老板的派头，恐怕用劝人及时行乐来解释更为合理吧。杜秋娘做过妓女，又做过王妃，后来又干起老本行，当上妓院的老板，大起大落之间，对人间的冷暖世态自然是深谙于心，再加上平日里结交些读书人，对他们的心思自然是了如指掌。 然而对读书人来说，要做到考场与欢场两不误，却不是一件轻而易举的事。古代的读书人，人生有若干愿望，最大的愿望莫过于“洞房花烛夜，金榜题名时”。而由于沉溺欢场，导致考场失意者，则比比皆是。