但到了明代，在朱元璋的铁腕政策下，“士子”与青楼的关系变得非常紧张。洪武初年，朱元璋建都金陵，在秦淮河畔设置妓院，称大院，朱元璋亲自为大院题写对联，作嫖娼的动员报告。他的上联是：

　　此地有佳山佳水，佳风佳月，更兼有佳人佳事，添千秋佳话。 下联是： 世间多痴男痴女，痴心痴梦，况复多痴情痴意，是几辈痴人。 皇帝劝嫖倒也新鲜，只不过皇帝劝嫖的对象是“商贾之士”这样的大款，美其名曰为国家增加税收。只不过皇帝的好意，商人并不领情，反倒是引得一帮官员文人趋之若鹜，以致每天下朝之后，文武百官第一件事就是到青楼报到，形成一片百官争嫖的“壮观”景象。如此一来，官员每天的公务变成了谈嫖论经，哪还有心思放在政事上？一向勤政的朱元璋自然非常不满，为此下达了严厉的法令：“凡官吏宿娼者，杖六十，媒合人减一等，若官员子孙宿娼者罪亦如之。”这样的法令不可谓不严，但依然挡不住百官向青楼前赴后继的勇气，朱皇帝无奈之下，国家税收也不要了，下令撤销国营妓院，希望就此将官员“士子”嫖妓的恶习压制下去。然而结果却令朱皇帝大失所望，国营妓院停办，私营妓院却如雨后春笋冒了出来，秦淮风月一时呈欣欣向荣之势。

　　秦淮风月之所以兴盛，当然与“士子”们的大力捧场有关，而“士子”们捧场的原因大致有三：首先，青楼为士子紧张的考试生活提供了一个舒缓的空间。为防止作弊，中国古代科举考试制定了严格的选拔机制，有些部分甚至有人身侮辱的味道。据余秋雨先生的《十万进士》里介绍，到了清朝，科举制度已经发展到了顶峰，为防止作弊，考生们皆身披羊皮做的袍子，满眼望去白花花一片。科场检查十分严格，有着严格的搜身。进考场前，两列兵丁夹道搜查，头发都要打散查，衣服夹层都要摸过；盛食物和笔墨文具的是考场统一发放的竹篮，食物要切成一寸以下，使其无法夹带入场；如果一旦发现夹带，夹带人将遭受毒打，捆绑在考场前石柱上示众一月之久，并终身不得参考。进入考场之后，考场即封号栅，须等三天考完之后方才打开。三天之中，考生不能动弹，一切吃喝拉撒，都在两平方米左右的号房内解决。一旦天热之际，号房内屎尿泗流，臭气熏天，在这样的环境下答题做卷，没有惊人的毅力，是很难完成的。因而考场三天，对士子们来说不啻于蹲三天地狱，因而放榜之日，他们如释重负，如获重生，到青楼潇洒便成为他们的不二选择。