爱玛一直保留着那时日记，她起先这么描述贝克汉姆：“喜欢贝克汉姆，希望他约会我，但我觉得他认为我太丑了……我的同伴猜想我喜欢贝克汉姆，但被我否认了……告诉莎拉（爱玛的同学）我喜欢贝克汉姆，贝克汉姆则告诉莎拉他不介意和我约会……我们在艺术课上因为我的橡皮发生了争吵，但后来我们和好了。”

有一天，爱玛跟贝克汉姆到他家中，但当贝克汉姆向姐姐介绍这是他女友时，爱玛害羞地逃跑了。5月13日这一天，爱玛正式确定自己已和贝克汉姆约会。10天后，两人有了一次接吻，爱玛的日记写道：“莎拉让我们俩接了吻，接吻很让人尴尬，但感觉不错。”

但他们没有更进一步的举动，因为双方都很纯洁。爱玛的母亲接受了贝克汉姆，但贝克汉姆从来不到爱玛的家中来。他有一次试图用电话联系爱玛，但被爱玛的父亲骂走了，因为她父亲说有一个重要电话要等。

这段感情的最终结果自然是无疾而终，爱玛觉得自己始终无法取代足球成为小贝克汉姆的第一挚爱。7月份，贝克汉姆还因为其它男生约会爱玛而找人打架，但随后他通过同学告诉爱玛：他不再约会她了。

伤心欲绝的爱玛在日记中写下了一句：“我恨他。”但不久，贝克汉姆又来找爱玛约会，爱玛为了让他得到教训，等了20分钟才同意重新成为他的女友。但到了9月份，爱玛就爱上了另外一个英俊男生凯文，并抛弃了贝克汉姆。不过，贝克汉姆对此并无所谓，因为他当时已经参加了曼联的足球夏令营。爱玛如今也对当初抛弃贝克汉姆并不感到后悔。

除了同学之外，贝克汉姆也对他的数学老师有秘密的感情，尽管她比他要大20岁。费尔德揭露说：“大卫总是假装把笔掉在地板上，这样他就有借口从她的裙底偷窥。他那时只有14岁，但他告诉我，他并不在乎被数学老师留堂训话。”

与之相比，英语老师显然并不遭他的喜欢，因为有一次英语老师对他上课总是谈论足球十分厌烦，把一个铅笔盒扔向了他，并击中了他的头部。这或许和贝克汉姆日后在飞靴事件中受到的心理创伤有关联。

在贝克汉姆16岁时，他离开了费尔德所在的学校，加入了曼联的青年学院。但他们此后仍有联系，费尔德至少知道：在贝克汉姆18岁时，小贝曾和一个姑娘约会了整整一年，这说明他非常喜欢这个女孩。不过，小贝并不希望女孩是因为他是足球明星而爱他，他甚至不愿透露自己的真实身份。当女友看到他漂亮的新车时，就询问他是干什么工作的，小贝说他是一个销售代表。

但当女友把他邀请到父母家共进晚餐时，一切都穿帮了，因为女友的父亲是曼联的绝对球迷。他在宴席上注视了贝克汉姆一会，然后告诉女儿：“亲爱的，你是在和贝克汉姆约会。”这段感情从此开始走上了下坡路，他说女友从此从一个令人愉悦的谈话对象变成了一个一刻不停提曼联的讨厌鬼。