武德九年唐太宗即位后，考虑到立太子是件大事，便决定立八岁的长子李承乾为皇太子。李承乾武德二年生于长安皇宫中的承乾殿，因此，母亲长孙皇后就以殿名给他起了名字。李承乾年轻时非常聪敏，很为太宗喜爱。太宗居丧期间，国家的许多政务都由他决断，
太宗每次外出巡视，也让他留守长安，代行处理国政。不料，时光一年年过去，李承乾逐渐变坏了。他习性散慢，生活奢侈，嬉戏无度。太宗对他越来越不满。　　东宫太子府中有个十四岁的女乐手，名叫尹伊，弹得一手好琵笆，长得也十分美丽，还能歌善舞。李承乾对她十分宠爱，给她起个绰号叫“称心”，每天都和她厮混在一起，简直寸步不离。太宗知道这件事后非常生气，派人把尹伊杀了，和尹伊有牵连的几个人也都被处死。李承乾对尹伊痛悼不已，便在东宫庭院中盖起一间房子，里面摆上尹伊的画像，又陈列了许多泥人泥马，命宫人每天早晚祭奠，他自己也常来到这里，面对尹伊的画像，一便呼唤着“称心，你死得好冤哪！”一边哭泣。长久在小屋中徘徊有时就在小屋中睡着了。李承乾还把尹伊埋在宫中，立坟头，树石碑，并且因此怨恨父亲，长时间不上朝参拜太宗。
　　李承乾再也无心学习朝政，整天沉浸在歌舞酒宴中。他把一百多奴仆组织起来习歌练舞。这些仆人们像北方胡人那样，梳起高高的发髻，穿起五颜六色的舞衣，打着鼓、敲着锣，像巫人跳神那样疯狂地摇摆。李承乾还派人造许多大铜炉和铜鼎，让他的奴仆们偷来许多牛马送进宫中，他亲自用这些炉鼎煮牛马肉，熟了以后，就召集自己喜欢的人一起大吃大喝。吃腻了，喝烦了，李承乾又让奴仆们穿起突厥人的衣服，梳起突厥人的发辫，披上羊皮袄，五个人挤在一个毡房中。于是，东宫中的庐帐一座接一座，人们看了好象来到了北方大草原。李承乾还命人造了许多五狼头纛(音：道)，让奴仆们个个持戟拿枪，练习阵法。一时间，东宫里幡旗飞舞，喊声连天，又使人觉得来到了遥远的北方战场。李承乾和仆人们住在庐帐中，吃饭时烧火烹羊，睡觉时头脚相接。有时实在无聊，李承乾就装着可汗死的样子，躺在地上一动不动，让手下人号啕大哭。一次，他们正在做这种滑稽戏时，李承乾忽然站起对众人说：“如果我有天下，就带领数万骑兵到金城去，到阿史那思摩(突厥的可汗)手下当一员将领，该是多快活啊。”
　　李承乾变坏了，是不是太宗没有对他管教呢？不是的。最初，太宗为了加强对李承乾的教育，选派了许多有学问的人做太子的老师。右庶子李百药是太子比较早的老师。他针对李承乾留心典籍和爱好嬉戏的特点，写了一篇《赞道赋》的文章，以古来储君成败的事迹对李承乾进行讽谏。由于李承乾毫不觉悟，两年后李百药不得不辞职。
　　太宗又选中书郎杜正伦当太子的老师。当时李承乾正犯脚病，不能上朝。太宗特意嘱咐李正伦说：“太子有病不来上朝不算大事，可他不爱惜贤才却令人担忧。如果太子不听教导，可来告我。”李承乾果然不听杜正伦教诲。为了给太子施加压力，杜正伦便用太宗的话吓唬他。谁知李承乾上表太宗，反告了杜正伦一状，词语中还连带了唐太宗本人。一天，太宗责备杜正伦说：“你怎么能在太子面前泄露我的话呢？”就这样，杜正伦也没有成功。
　　此后，光禄大夫张玄素又当了太子的老师。鉴于李承乾久居皇宫，荒废学业，张玄素便引古人“勿以小恶而不去，勿以小善而不为”的话规劝他。意思是说：不要以为小的错误就可以不去克服；不要因为好事太小而不愿意去做。不料李承乾极为反感，甚至派遣自己的胡奴，在更深人静的时候去打张玄素，使张玄素险些丧命。于是，张玄素也不得不辞职而去。